モノクロ点描画を着色する
ステップ1
元の写真からモノクロの点描画を作る
詳しくは写真を点描画ふうに変換するツールをつくるを参照
ポイント: 背景 (白色領域) を透過しておく

ここからが今回の本題
ステップ2
オリジナル写真の色を反映させていく
2通りの着色方法がある
A: 白色領域を塗る
B: 黒色領域を塗る
ステップ2-A
元の写真と背景透過点描画をシンプルに重ね合わせる
Python Image Libraryでpasteするだけ
元の写真.paste(点描画, (0, 0), 点描画)

全体的に深みが出る
点描画というよりは陰影を強調した表現という感じ
ステップ2-B
OpenCVを使う
cv2.add(元の写真, 点描画)

こっちに可能性を感じている 
お試しコーナー
好きな写真をGyazoって画像IDを入力するだけで変換できる
黒色にする範囲 (二値化の閾値) や出力ピクセル数を変化させながら出来栄えを調整する
2-A
Color1 モード
2-B
Color0 モード